여기서 「심리적인 시간」에 대하여 그는 다음과 같이 표현한다. “지금까지의 경험을 되돌아보면 투기를 하면서 진짜 큰돈을 번 것은 주식시장이든 상품시장이든 맨 처음 거래부터 이익이 났을 때였다. 나는 심리적인 시간, 즉, 주가를 움직이려는 힘이 너무나 강해 저항선을 뚫어버릴 수밖에 없는 시점에 최초의 거래를 했다. 내가 주문한 거래 물량 때문이 아니라 기본적으로 그 주식의 이면에 있는 힘이 워낙 강했기 때문에 저항선이 뚫린 것이다. (주식투자의 기술 How to trade in stocks)” 현대적인 용어로 표현하면「심리적인 시간」은 주가가 일정한 조정을 거치고 난 이후 대규모 거래량과 함께 기존까지 형성된 주가 범위의 틀을 깨고 돌파하며 신고가를 기록하는 것을 말한다. 이때 관심을 가지는 주식이 여타의 것에 비하여 전반적인 주가 상승률 자체가 커야 함은 물론이다. 리버모어의 표현에 의하면 주가 움직임이 가장 활발해야 하는 것이다.

그리고 심리적인 시간에 매수 진입한 이후 자신이 감당할 리스크를 분명하게 규정해야 한다는 점을 리버모어는 강조했다. 리스크를 규정하는 그의 방식을 살펴보자. “첫 매매를 실행할 때는 반드시 자신이 감수하고자 하는 리스크를 명확히 해두어야 한다. 즉, 판단이 잘못됐을 경우 기꺼이 손실을 받아들일 수 있는 금액을 정해두라는 말이다. 한두 번은 이런 식으로 매매를 했다가 손해를 볼 수도 있다. 하지만 꾸준히 이렇게 해나가면서 분기점에 도달할 때마다 빠지지 않고 시장에 재진입하게 되면 진짜 본격적인 움직임이 시작되는 순간을 붙잡을 수밖에 없을 것이다. 도저히 그 시점을 놓칠래야 놓칠 수가 없는 것이다. (주식투자의 기술 How to trade in stocks)” 이러한 생각은 리버모어 자신도 얼마든지 틀릴 수 있다는 점을 고려했다는 의미가 된다. 최고의 주식에 대하여 심리적인 시간이 이르렀다고 판단하여 매수 진입했을지라도 이것이 잘못될 가능성이 있다는 것이다. 그리하여 손실을 받아들일 수 있는 금액을 정해두라고 조언한다. 다만, 이러한 작업을 반복한다면 자산을 보호하면서도 언제가 찾아올 큰 흐름에 올라탈 수 있다는 점을 강조하고 있다.

심리적인 시간에 맞춰서 매수한 다음 그 판단이 성공적이어서 주가가 오른다면 이후로는 피라미딩 매수 전략으로 대응하라고 리버모어는 조언한다. “가령 당신이 어떤 주식을 500주 매수하려고 한다고 하자. 그러면 처음에는 100주만 매수한다. 매수한 뒤에 시장이 상승하면 추가로 100주 더 매수하고 계속 그런 식으로 해나간다. 하지만 추가로 매수할 때마다 각각의 매수 단가는 앞서 매수했을 때보다 높아야한다. (주식투자의 기술 How to trade in stocks)”

이상을 종합할 때 리버모어는 그 당시 가장 활발한 주식이 「심리적인 시간」에 이르러 상승을 시작하면 매수하는 방식을 취했다는 것을 알 수 있다. 그가 남긴 말 중 가장 유명하면서도 많은 오해를 받는 문구가 있다. 다른 사람이 희망을 가질 때 두려워하고 다른 사람이 두려워할 때 희망을 가지라는 것이다. 흔히 주가가 올라서 과열이 되면 경계하고 주가가 내려서 냉각이 되면 희망을 가지라는 말로 착각하는 경우가 많다. 하지만 리버모어가 해당 발언을 한 진의는 이와 다르다. 이는 다음과 같은 의미를 담고 있다. “당신은 (심리적인 시간에 이르러) 어떤 주식을 매수했다. 다음날 이 주식이 깜짝 상승세를 보였다. 당신은 곧바로 두려움을 느낀다. 만일 지금 이익을 챙기지 못하면 내일 이익이 사라져 버릴지도 모른다는 두려움이다. 그래서 당신은 작은 이익을 챙겨 팔고 나온다. 그런데 실은 이때가 바로 세상 가득 희망을 만끽할 시점이다. 이익이 계속 커나가도록 내버려 두라. 이와 반대로 당신이 (심리적인 시간에 이르러) 어떤 주식을 매수했는데, 다음날 떨어져 손실이 났다고 하자. 당신은 오늘의 손실을 일시적인 조정이라고 여길지도 모른다. 하지만 실은 이때가 바로 걱정해야 할 시점이다. 당신이 만약 여기서 빠져나오지 않는다면 나중에 훨씬 더 큰 손실을 어쩔 수 없이 떠안아야 할지 모른다. (주식투자의 기술 How to trade in stocks)” 그야말로 모멘텀이 강해지는 흐름에 맞춰서 주식을 매수 보유하는 것이다. 주가가 추가 상승하여 자신의 판단이 옳았다는 것이 증명되면 지속해서 보유하고, 그 반대면 과감하게 매도하고 나와야 한다. 

리버모어의 「심리적인 시간」을 도식으로 표현하면 다음과 같다. 다른 주식보다 활발하게 움직이는 것 중에서(당시에 누적 수익률이 높은 것 중에서), 직전까지 일정한 조정을 거친 이후, 대규모 거래량과 함께 상승 돌파가 이뤄지면 주가 패턴 관점에서 최고의 주식이 될 수 있는 조건을 갖췄다고 판단한다.

제시 리버모어의 주식 매매하는 법 

- 주가 움직임이 가장 활발한 것 중에서(그 당시 주가 상승률이 큰 주식 중에서) 심리적인 시간에 이른 것을 매수해야 한다. 여기서 심리적 시간이란 주가가 일정한 조정을 거치고 난 이후 대규모 거래량과 함께 신고가를 기록하는 것을 말한다.

- 단, 심리적 시간에 매수 진입한 이후에도 자신의 판단이 잘못될 가능성을 고려하여 손실을 받아들일 수 있는 금액을 정해둬야 한다. 만약, 심리적인 시간에 맞춰서 매수한 다음 그 판단이 성공적이어서 주가가 오른다면 이후 피라미딩 매수(추가로 매수)로 대응하는 것이 바람직하다.

- 상승의 지속성은 정상적인 조정에서의 모습을 통하여 가늠할 수 있다. 최고의 주식이 상승한 이후에는 당연히 과도하지 않은 범위 내에서 조정(고점 대비 -15%)이 나타나며 이러한 정상적인 조정 기간에는 거래량이 줄어야 한다. 그리고 정상적인 조정이 진행된 이후에는 다시금 신고가를 기록하며 강한 반등이 이뤄져야 한다

- 경계해야 하는 것은 비정상적인 조정(고점 대비 -15%를 넘어서는 변동성)이다. 정상적인 조정이 이어지는 기간에는 주식을 보유해야 하지만, 비정상적인 조정이 나타나면 신속하게 주식을 처분해야 한다.